Megelőzte korát a Freelander, már 1998-ban megalkották a saját városi SUV-jüket, az első nemzedék kifejezetten sikeres lett, 540 ezer példánnyal a legnépszerűbb 4×4-es volt a maga korában. A képen látható második nemzedékből több mint 100 ezerrel kevesebb fogyott
Régi elnevezést porolnak le a britek, az 1998-ban bevezette Freelander új formában tér vissza. A legelső kiadás mérföldkőnek számított a Land Rover életében, ez volt a márka első önhordó karosszériás típusa, azaz SUV-je mai kifejezéssel élve. A gyártó nem vette félvállról a fejlesztés, összesen 16 szabadalom fűződik a legrégebbi verzióhoz, sajnos a megbízhatóságra már nem jutott ekkora hangsúly, kifejezetten problémás típus a Freelander, bár ennek ellenére újként jól fogyott. A második generáció a márka arculatához jobban illeszkedő, komolyabb külsőt kapott, a 2006-ban érkező típust 2015-ben nyugdíjazták. A Freelander nevét leamortizálta a megbízhatatlanság, ezért az utód Discovery Sport néven érkezett.